天正10年（1582年）、中富川の戦いを初陣に、各地を転戦して武功を挙げた。文禄元年（1592年）から始まる豊臣氏による文禄・慶長の役では、敵将の朴好仁を捕らえるという大功を挙げ、陣地を荒らしていた虎退治をしている。慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いで、長宗我部氏が改易されたため、政重も所領を失った。

慶長20年（1615年）の大坂夏の陣では、旧主・長宗我部盛親に従って大坂城に入城する。大坂城落城後も生き延び、土佐国に帰国した。土佐藩の土佐山内氏から、再三仕官を勧められるが、弟・正義を仕官させ、自身は医者となった。

生涯で挙げた首は115個にも及び、首より上の傷は21ヶ所もあり、身体の傷は数えるいとまもないほどだったとされる。

脚注

^ 『土佐物語』巻第十三「中富川合戦の事」に、中富川の戦い（1582年）の時点では名乗っていないが、後に改名したと記す。
^ 『土佐物語』巻第十三「中富川合戦の事」。巻第十七「山内七郎兵衛妻女の事」に、文禄3年（1594年）、元親勢が生け捕った380余人と共に土佐へ行くが、朴好仁は秋月城主であったことから秋月氏と呼ばれた（脚注に、「のちに妻子を残し、帰国」とある）。
^ 『土佐物語』によれば、虎は2発の鉄砲玉を受けても死なず、政重が首を斬りつけても、逆に首をかんで（兜で防いだ）、喉を七刀で刺し、止めをさした。長宗我部元親は感状と康光の刀を与え、『日本書紀』の虎退治をした大将の逸話から、「その者に劣らないので、虎の爪を切りとり、土産とせよ」と言い、吉田家に江戸時代になっても伝えられていると記す。
^ 『土佐物語』巻第十三「中富川合戦の事」。